Дождь не помешал открытию большой праздничной ярмарки на площади «Городские часы». Палатки с сувенирами, игрушками, сладостями и медом работали для медынцев и гостей города с раннего утра. Здесь же, под «курантами» проходили конкурсы домашних пирогов, малосольных огурчиков и овощей и фруктов с собственного участка. Традиционными стали выставка-продажа изделий декоративно-прикладного искусства «Город мастеров» и интерактивная экспозиция всех сельских поселений района. В развлекательно-познавательном секторе модно было поучаствовать в викторинах, мастер-классах и даже в шахматном турнире. Пасмупеая погода стала причиной прошедшего на площади спонтанного парада зонтов.
Ежегодное торжественное открытие Доски почета состоялось в актовом зале районной администрации. Лучшие работники земли Медынской в абсолютно разных сферах, а также ученики районных школ, добившиеся особых успехов в обучении, получили свидетельств о внесении на доску почета. Кроме того, здесь же были вручены знаки «Трудовая доблесть России». В церемонии награждения приняли участие почетные гости мероприятия: Герой Социалистического Труда, советский российский инженер-строитель, уроженец Медынского района Алексей Гаврилович Лёвин, кинорежиссер и Народный артист России Игорь Угольников, директор Калужской областной специальной библиотеки для слепых имени Островского Мария Коновалова.
Торжественная часть продолжилась концертом, на котором своим творчеством с собравшимися поделились педагоги и ученики детской школы искусств, сотрудники городского Дома культуры, ансамбль «Калинушка» и театр танца из Малоярославецкого района.
Чуть позже в центральной библиотеке состоялся первый районный краеведческий диктант «Моя Медынь». Здесь же была открыта конкурсная выставка буклуков от читателей.
Вечернюю праздничную программу на сцене киноконцертного зала продолжили ДК ВИА «Орион» (под руководством заслуженного артиста РФ Льва Поливоды) и ВИА «Союз». Они же и закрыли торжества медынского Дня города.