Почти вся трудовая жизнь Михаила Семеновича была связана с Калужским техникумом железнодорожного транспорта. Он проработал здесь с января 1935 по декабрь 1966 года, когда вышел на пенсию по инвалидности, сначала столяром, а затем мастером-инструктором по столярному делу. Короткий перерыв был с 9 октября 1941 года в связи с эвакуацией техникума. Калуга была оккупирована через три дня, освобождена 30 декабря. Но уже 8 января последовало восстановление на работе, которая, однако, продолжалась недолго. Следующая запись в трудовой книжке, № 5 от 1 апреля 1942 года, гласит: «Уволен с должности в связи с призывом в ряды Красной армии».
Михаил Овсянкин воевал рядовым в пехоте, в 395-м стрелковом полку, на Северном Кавказе. Был тяжело ранен и 5 сентября 1943 года решением комиссии при эвакуационном госпитале № 1421 освобожден от воинской обязанности. Об этом говорит свидетельство, выданное Народным комиссариатом обороны СССР.